Dos personas drásticamente diferentes se conocen a través de un ensayo sobre la vida de soltería y en el proceso revisan sus viejas heridas de amores pasados. Park Young Ho es un conferencista e influencer popular con 300.000 seguidores. Disfruta muchísimo de la vida de soltero y vive oscilando entre ser emocional y pretencioso. Joo Hyun Jin, estudiante universitario de Young Ho, es un editor competente y el editor en jefe a cargo de la serie de ensayos titulada “Single in the City”. A ella no le gusta estar sola.